Entre los cambios que el régimen de La Habana tuvo que iniciar tras la caída del bloque socialista de la Europa del Este estuvo el de permitir el trabajo por cuenta propia, a partir de lo cual 157 oficios se autorizaron a funcionar independientes del Estado, entre ellos: carpinteros, barberos, elaboradores y vendedores de alimentos, albañiles, etc.

Esta medida fue limitada desde sus inicios, especialmente en el caso de los restaurantes familiares, llamados popularmente "Paladares", con capacidad para sólo 12 comensales. En ellos no se puede vender pescado, mariscos, carne de res ni otros productos, si no son comprados en divisas y con altísimos precios en tiendas del Estado y, en ocasiones incluso, ni siquiera cumpliendo este requisito.

Las demás actividades también fueron permitidas con severas restricciones, como la imposibilidad de contratar personal asalariado, la negación de que algunos graduados universitarios puedan dedicarse al trabajo independiente y la proscripción de la división social del trabajo al establecerse que una persona solamente pueda vender lo que ella produzca directamente. A todo ello se agrega la carencia de un mercado mayorista para que los pequeños comerciantes puedan adquirir sus insumos, obligándolos a hacerlo en divisas y en las tiendas estatales.

A pesar de estas barreras, muchas personas solicitaron las correspondientes licencias, y a finales de 1995 había —según cifras oficiales— más de 205 mil personas intentando abrirse paso en los oficios permitidos. Este movimiento a la vez que ha contribuido a crear puestos de trabajo e ingresos para el presupuesto nacional, ha intervenido en el mejoramiento de los servicios y bienes ofrecidos a la población, así como respaldado, en alguna medida, la depreciada moneda nacional.

No obstante, los indudables beneficios que trajo el "cuentapropismo", en los años posteriores a su implantación, las autoridades han hecho todo lo posible para ponerles obstáculos, logrando su radical disminución. De acuerdo con lo informado recientemente por la Oficina de Recaudación Tributaria (ONAT), la cantidad de personas dedicadas al trabajo por cuenta propia, decayó a 109 502 trabajadores a mediados del año 2000.